Оба они происходили из знатного боярского рода. О Пересвете упоминается в древнейшем литературном памятнике, “Задонщине”: сказано, что он был “бряньский боярин”. Об Ослябе говорится в “Сказании о Мамаевом побоище”, что он был Любутским боярином (город Любутск входил в Брянское княжество). Предположительно, он также был родом из Брянска.
Согласно преданию, Александр (Пересвет) принял монашеский постриг в Ростовском Борисоглебском монастыре. Обитель была основана по благословению Сергия Радонежского в 1363 году.
Впоследствии Пересвет и Ослябя перешли в обитель Живоначальной Троицы. До нас не дошли сведения о том, как эти два воина оказались в Троице-Сергиевом монастыре. Известно лишь, что когда князь Дмитрий (будущий Донской) в 1380 г. приехал за благословением на битву к преподобному Сергию, они были уже его послушниками.
В те времена распространен был миф о непобедимости ордынских воинов. Ходили слухи, что одолеть их в честном бою невозможно, ибо будто бы они владеют некоей мистической силой.
Александр и Андрей были опытными ратниками, однако их призвание в ряды войска имело не столько военное, сколько духовное значение. Преподобный Сергий дал им вместо тленного оружия нетленное – крест Христов, нашитый на схимах.
Передав воинов-схимников в распоряжение князя, преподобный Сергий сказал им: «Мир вам, братья мои, крепко сражайтесь с погаными татарами, как добрые воины, за веру Христову и за всё православное христианство».
Перед началом Куликовской битвы (в день праздника Рождества Богородицы) Александр принял вызов богатыря из войска Мамая и вступил с ним в единоборство. Воины ударились копьями, оба упали с коней и скончались.
«Ничейный» исход поединка явил духовную силу благословения преподобного Сергия и воодушевил русские войска.
Воин-схимник Андрей участвовал в исторической битве в день Рождества Пресвятой Богородицы. Возможно, что он пал в бою. Но по другой версии он остался в живых и служил Всероссийским митрополитам. В документах 1390-1393 годов встречаются упоминания «чернеца Андрея Ослябя» в числе бояр митрополита всея Руси святителя Киприана.
Тело преподобного Андрея Осляби было погребено близ церкви в честь Рождества Богородицы «на старом Симонове», рядом с телом преподобного Александра Пересвета.
Подвиг Пересвета стали сразу прославлять в повествованиях о Куликовской битве, но об Ослябе древнейшие известные рассказы умалчивают. Его имени нет ни в большинстве летописных списков убиенных на Куликовом поле, ни в синодиках павших. Лишь «Задонщина», изображающая иноков-воинов как былинных богатырей, говорит о смерти в битве не только Александра Пересвета, но и Андрея Осляби, а также его сына Иакова. О смерти в битве Пересвета и Осляби говорит и «Повесть о Мамаевом побоище».
Время местной канонизации преподобных Александра и Андрея неизвестно. В XVII веке их имена были внесены в святцы.
Со временем над останками преподобных были устроены надгробия, оказавшиеся в «палатке каменной под колокольней». После разборки колокольни надгробия были уничтожены, в 1794 году вновь сооружены и в XIX веке обустроены приделом.
В 1928 году Богородице-Рождественский храм был закрыт и оказался на территории завода «Динамо». Надгробия были вновь уничтожены и восстановлены только после возрождения храма в 1989 году, по инициативе известного художника П. Д. Корина. Сейчас в храме устроена сень над двумя надгробиями, но сами останки во время восстановительных работ не нашли, так как это место было на много метров забетонировано.
В 1981 году имена святых монахов-воинов были включены в состав Собора Радонежских святых. Их память было определено отмечать накануне праздника Рождества Богородицы (дня Куликовской битвы).